رُسمت اللوحة بريشة الفنان التشكيلي الإسباني بابلو بيكاسو (1881-1973)، وهو أحد أشهر الفنانين في القرن العشرين، وله الفضل الكبير في تأسيس الحركة التكعيبية التي استوحاها من الفنون الأفريقية وتحديداً الأقنعة والتماثيل التي كانوا يصنعونها، وأطلق عليه اسم "رائد المدرسة التكعيبية" في تلك الفترة.

حاول بابلو بيكاسو تغيير نمطه في الرسم وبدأ برسم البورتريهات، حيث رسم لوحته "بورتريه جيرترود شتاين" وهي كاتبة ورائية وشاعرة أمريكية، التي جمعتها الصدف مع الفنان بابلو بيكاسو في صالون باريس عام 1933، بعد أن جعلت من فرنسا موطنها لبقية حياتها.

رسم في لوحته هذا جسد امرأة طاغي الحضور يملئ اللوحة، بملامح حادة ونظرة ثاقبة وجبها عريضة، وذات شعر بني قصير.

ظهرت جيرترود شتاين وهي تجلس في زاوية غرفة بتأمل تحدق خارج اللوحة ويديها بمحاذات قدميها، مرتديتاً ثوباً بني فضفاض من قماش ثقيل، فيما كان اللون البني والرمادي مسيطران على اللوحة. 

وهذه اللوحة هي نقطة تحول لدى الفنان بابلو بيكاسو، بالنسبة لعمله ولحياتها بشكل عام، فقد غير أسلوبه في الرسم والحياة وبدأت مواضيعه بالوضوح أكثر.

والجدير بالذكر أن اللوحة بقيت مخفية عن العيون في مرسمه قرابة تسع سنوات، فيما عرضت للمرة الأولى عام 1916 بينما كان قد رسمها عام 1906، وهي موجودة الآن في متحف متروبوليتان للفنون ـ نيويورك الذي اشتراها عام 1937.